Undertaker Royal Rumble 2000'de dönüşünü gerçekleştirdi. Ancak Undertaker birden bire sakatlanıverdi. Undertaker'ın aklından güreşi bırakmak geçsede devam etti. Daha doğrusu onun gibi bir güreşçinin güreşi bırakmasına izin verilmedi. Undertaker'da tam olarak iyileştikten sonra ringlere döndü.
Daha sonraları ekranlarda garip yazılar ve mesajlar gözüküyordu. Tabi buna çoğunluk anlam veremiyordu. Jugment Day'de karşı karşıya Triple H ve The Rock geldi. İkisi arasında gerçekleşen ''iron man'' maçında hakem yerde kalınca Triple H'nin adamları ringe dalıp The Rock'a saldrıdı. Tam o sırada ekranda üç kız çıktı ve aynen şunları söyledi: ''Korkuyor musun? O, burada'' Ardından biri motosikletle ringe geldi. Daha sonra anlaşıldı ki gelen Undertaker'dı. Çok değişmişti. 8 ay içerisinde kendini yenilemişti. Tarzı bambaşka olmuştu. Undertaker ringe daldı ve herkesi yere sererek, tüm güreşçilerin korkulu rüyalarının geri döndüğünü söylüyordu.
Jugment Day'de Triple H şampiyon ilan edildi ama kemerini üçlü bir maçta korumak zorunda kaldı. Triple H & Vince & Shane vs The Rock & Kane & Undertaker... Undertaker herkesi bir güzel patakladıktan sonra The Rock Vince'i tuş etti. Şampiyon oldu. İlerleyen haftalarda ise Kane ve Undertaker takım kemerleri için Edge ve Christian ile maça çıktılar. Maç tam Undertaker ve Kane ikilisinin lehine giderken Kurt Angle Undertaker'a saldırdı. Maç diskalifiye sonucu bittiği için kemerler el değiştirmedi.
Undertaker Kurt Angle'a gözünü dikti. Kurt Angle Smackdown'da kutlama yaparken etrafa yemek saçtı. Bu yemeklerden Undertaker'ın motorsikletine de atılanlar oldu. Angle Undertaker'dan özür dilemek istedi ve ona hediye verdi. Ama Undertaker hediyeyi fırlattı. Kurt Angle kendine Undertaker'a affettirmek istiyordu. Onun Triple H ile olan maçında Undertaker'a yardım etmek isterken yanlışlıkla ona çekiçle vurdu. Undertaker intikam vaktinin geldiğini düşünüp Kurt Angle ile maç yaptı. Kurt Angle'i nerdeyse paramparça etti.
Undertaker ile Big Show bir ara çekişme içerisine girdi. Undertaker daha sonra da Chris Benoit ile maça çıktı. Bu maçda Kane gelip Undertaker'a Tombstone yaptı ve ring göçtü. Undertaker bir sonraki hafta Kane tarafından yine dayak yedi. İki kardeş SummerSlam'de karşılaştılar ve Undertaker maç esnasında Kane'in maskesini çekince Kane'de suratını kapayarak çıktı.
Undertaker kemer için bir dörtlü maçta yer alacaktı. Maçtaki isimler; Chris Benoit, The Rock ve Kane idi. Undertaker ile Kane'in dövüşü ring dışına taşınca The Rock, Chris Benoit'i tuş etti.
Undertaker iki ay daha ringlerden uzak kaldı. Bu iki ay içerisinde The Rock kemerini Kurt'a kaybetmiş, Kurt Angle yeni şampiyon olmuştu. Undertaker döner dönmez yenenin kemer için şampiyonla maç yapabileceği dörtlü maça dahil edildi. Bu maçta Chris Benoit, Chris Jericho ve Kane'de yer alacaktı. Undertaker bu maçtan galip ayrılarak kemer şansını artırdı. Undertaker Kurt'u iyice dövmüştü. Ama birden bire sahaya bir Kurt Angle daha geldi ve Undertaker'ı tuş etti. Oysa sahaki isim Kurt Angle'dan başka bir isimdi. Ama Undertaker maçtan sonra ikisini birden döverek intikam aldı.
Undertaker 2001 senesinde kardeşi ile tekrar bir birleşme yaşadı. İkili Royal Rumble'da çok çalıştı ama ikisi de kazanamadılar. İkili önce Haku ve Rikishi ile yaptıkları First Blood maçını kazandılar. Ardında Edge ve Christian ile kemer maçı yaptılar. Fakat Rikishi maça karışınca kemerler yine kaldı.
Steve Austin'i yenen Triple H yenmesi gereken herkesi yendiğini söyleyince Undertaker biraz sinirlendi. Triple H Undertaker'ı hiç yenmemişti. Triple Hile Undertaker arasında söz duellosu oldu. Trpile H daha sonraları Undertaker'a saldırıp motorsikletine zarar verdi.Undertaker Wretlemania'da karşılaştığı Triple H'i mağlup ederek tartışmaya son noktayı koydu.
Daha sonra ise iki ayrı şampiyon Steve Austin ile Triple H takım olmuşlardı. Triple H bu ikilinin en iyi ikili olduğunu iddia etti. Kane ve Undertaker gelince ikili kaçtı. Undertaker ve Kane takım kemerleri için maça çıktılar. Edge ve Christian'ı yenip şampiyon oldular. Backlash'de bu kemerleri Triple H ve Steve ikilisine kaybettiler.
Undertaker yine inkitam ateşi ile yanıp tutuşuyordu. Steve ve Triple Kane'i sakatlayınca Undertaker daha fazla dayanamadı ve öç almak istedi. Steve'i hastanelik etti. Bu da yetmedi Steve hastaneye götürülürken ambulansa atlayan Undertaker saldırıya devam etti. Undertaker ile Steve kemer için karşılaşınca Steve Triple H'nin yardımıyla maçı kazandı.
İlerleyen haftalarda Austin ve Triple H hala Undertaker tarafından düşünülen isimlerdi. Ancak bu arada Undertaker'ın eşinin gizli videoları biri tarafından çekilip izlenmekteydi. Undertaker bu kişiyi aradı. Bu kişinin Dallas Page olduğu anlaşıldı. Kendini ünlü etmek için bir numara çekmişti.
Undertaker ringe çıktığı zaman eşi Sara'da yalnız kalmamak için onun yanında gidiyordu. Bir defasında DDP ona da vurmuştu. Undertaker da artık gözlerini DDP'nin üzerine dikti. DDP ile Kanyon WWF takım şampiyonları olduğu sırada Undertaker ile Kane'de WCW takım şampiyonları olmuştu. Bu iki takım SummerSlam'de bir Steel Cage maçında karşılaştılar. Kanyyon kafesden çıkmayı başardı. Daha doğrusu Undertaker ve Kane buna izin verdi. Bu sayede DDP ringde tek başına kaldı. Brothers of Destruction DDP'i iyice dövdüler. Maçı kazandılar. Hem WWF hem de WCW takım kemerlerini kazandılar.
Dudley Boyz Undertaker ve Kane'e WWF kemerleri için karşıgeldi. Maç esnasında aldıkları yardım sayesinde Brothers of Destruction'ı yendiler. Brothers of Destruction Daha sonra WCW kemerlerini Booker T ve Test'e kaybettiler. Ama yine maça karışan birileri vardı. Booker T ise tekli bir maçta Undertaker karşısında hezimete uğramıştı.
2002 yılında Undertaker Rob Van Dam'ı yenerek Hardcore şampiyonluğunu kazandı. Daha sonra Royal Rumble 2002'de emin adımlarla ilerledi. Ringdeki güreşçileri tek tek eledi. Ringde adam kalmayınca Undertaker sıradaki güreşiyi bekledi. Gelen isim Maven'di. Undertaker Maven'le ilgilenirken; Undertaker tarafından elenen kardeşler Matt Hardy ve Jeff Hardy tekrar ringe girdi. Undertaker'ın dikkatini dağıttılar ve Maven fırsatcılık yaparak Undertaker'ı eledi. Buna kızan Undertaker ringe girip Maven'e saldırdı. Maven de maça devam edemez hale geldi. Maven daha sonra Undertaker'ın hardcore şampiyonluğu için onunla karşılaştı. The Rock'ın yardımıyla bu maçı ve Hardcore kemerini kazandı. Undertaker The Rock'ı yakalayıp perişan etti. Bu iki isim No Way Out'da karşılaştılar. Ama bu maça da Ric Flair karışınca Undertaker maçı kaybetti.
Daha sonra Undertaker Ric Flair ile Wrestlemania'da güreşmek istedi. Ama Ric Flair kabul etmedi. Bu bir kaç defa oldu ve Ric Flair Undertaker ile maç yapmayı reddetti. Undertaker Ric Flair'ı ikna etmek için onun ailesine saldırdı. Tüm bunlardan sonra Ric Flair'de dayanamayıp maçı kabul etti. Ric Flair Wrestlemania'da Undertaker'ın rakibi oldu. Ric Flair Undertaker'ın Wrestlemania serisine nokta koyan isim olmak istiyordu. Fakat Undertaker onu yenerek bir defa daha intikam aldı. Böylece Undertaker'ın Wrestlemania serisi 10-0 oldu.
Undertaker kemere göz dikmişti. Undertaker zaten kemer için mücadele edecek olan adamlar arasına seçilmişti. Ama bir şey daha vardı. Bir numaralı rakip olması gerekiyordu. O da ilk Rob Van Dam'ı, ardından da Steve Austin'i yendi. Undertaker'ın kemerin bir numaralı rakibi olmuştu. Hogan ile Triple H kemer için karşı karşıya gelmişlerdi. Undertaker kim yenerse yensin onunla kemer maçı yapacaktı. O gece Triple H'ye saldırarak Hogan'ın kemeri almasını sağladı. Undertaker Hulk Hogan'ı yenerek kemerin yeni sahibi oldu. Undertaker kendise karşı gelen ve meydan okuyan herkese karşı kemerini korudu. Öncelikle Triple H karşısında kemerini korudu. Daha sonra çok zor bir maça çıktı. Hayatında ilk defa bir merdiven maçı yapacaktı. Hem de bu işin ustası Jeff Hardy ile. Undertaker bu maçta zorlansa da en sonunda kazandı. Maçtan sonra moturuna bindi. Birden durdu. Ringe geri döndü. Jeff Hardy'e Powerbomb yaptı ve motoruna atladı. Jeff ringin ipline tutunarak zor ayağa kalktı. Ayakta zor duruyordu ve mikrofonu alıp Undertaker'a bunun adil olmadığını söyledi. Undertaker tekrar durup ringe girdi. Jeff Hardy'i tuttu. Jeff'in elini havaya kaldırdı. Ona saygı duyduğunu belirtti. En ilginci Kurt Angle Undertaker'ı yendi fakat hakemler maçın berabere bittiğini söyleyince kemer Undertaker'da kaldı.
Daha sonra Undertaker The Rock ile maç istedi. Kemerini de ortaya koydu. Bu maça son anda Kurt Angle da dahil oldu. The Rock maçta Kurt Angle'i tuş edipkemeri aldı. Son olarak SummerSlam'de Test'i yendi.
Undertaker Brock Lesnar ile kemer maçı yapmak istedi. O sırada Triple H'de bu amaç peşindeydi. Undertaker ile Triple H kimin maça çıkacağını belirlemek için maça çıktılar. Karşısında Undertaker'ı görmek istemeyen Brock Lesnar o maçda Triple H'e yardım etti. Brock Lesnar sonra Smackdown'a transfer oldu. Bunun üzerine intikam almayı seven Undertaker onun peşinden Smackdown'a geçti. Burada kemer maçı hakkını kazanmak için yapılan maça dahil edildi. Üçlü maçta Kurt Angle ve Chris Benoit'yı yenerek Brock Lesnar ile maç yapma hakkı kazandı. Brock Lesnar işe Sara'yı da karıştırınca Undertaker daha da sinirlendi. Jugment Day'de ikili karşılaştı. Hakem de ikisinin arasında pek çok defa dayak yedi. Sonunda ikiside DQ ile maçı kaybetti. Undertaker Brock'u maçtan sonra da dövmeye devam etti.
Undertaker ile Brock Lesnar arasındaki mücadele devam etti. McMahon kızının güreşmesini istemedği için ona Brock Lesnar ile maç verdi. Brock Lesnar bir kadına saldırmaktan zevk alıyordu. Undertaker göründü. Yavaş adımlarla ringe doğru geliyordu. Brock ise farkında değildi. Undertaker ringe geldiğinde Brock tırsmaya başlamıştı bile. Undertaker onu döverek Stephanie'yi kurtardı. Brock bu işe bir kadını karıştırdı. Undertaker'ın bu kadınla ilişkisi olduğunu söyledi. Hemen Undertaker'ın elini kırdı. Undertaker alçılı elle dolaşmak zorunda kaldı. Brock Lesnar bir maçı kazanmışken ringe geldi. Undertaker önüne gelene acımadı. Hakemlere bile. Hatta kendisine sadece dur demek için gelen adam öyle bir vurdu ki o adam kendi ringden dışarı fırladı. Alçıyı Brock Lesnar'ın kafaya indirdi. Brock Kesnar'da kafasında büyük bir yara bandı ile dolaşmaya başladı. Undertaker Brock Lesnar ile maça çıkacak ve bu maçın ne tür maç olacağını kendi belirleyecekti. Undartaker Hell İn Cell maçını seçti. Undertaker bu maçı Brock'dan daha iyi oynamasına rağmen kaybetti.
Undertaker çıkıp konuşma yaptı ve Brock Lesnar'ın maçı hakkıyla kazandığını söyledi. Undertaker vücudunun dayanamadığını da konuşmasına ekledi. O sırada Big Show geldi. Undertaker'a onu dövdüğünü, ama kendisinin Brock Lesnar'a gösterdiği gibi kendisine saygı göstermediğini söyledi. Undertaker ona cevap verdi. Big Show da onu ringden fırlattı.
Undertaker 2003 Royal Rumble'da geri döndü. Dönüşünü Royal Rumble içinde gerçekleştirdi. Ringe 30.sırada girdi. Ringe girdikten sonra herkesi eledi. Kane de dahil... Brock Lesnar ile baş başa kaldı. O sırada Undertaker'ın elediği Batista ringe gelip sandalye ile Undertaker'a vurdu. Undertaker onunla ilgilenirken Brock da onu eledi. Undertaker ringe döndü ve Brock Lesnar'ı tebrik etti. Şampiyon olursa ondan kemer maçı istediğini söyledi.
Undertaker Big Show'dan intikam almak istiyordu. Undertaker onu çağırdığında menajeri binada olmadığını söylüyordu. Menajeri Big Show adına özür dilemek için Undertaker'a hediyeler veriyordu. Undertaker hediyeyi getireni de dövüyordu. Bir gün ringe iki kutu geldi. Undertaker ilkini açtı. Bir köper çıktı.İkincisine yöneldi. arkadan Big Show geldi ve ona saldırdı. No Way Out'da ikilinin maçına A-Train Big Show'dan yana olarak geldi. Ama Undertaker yenmesini bildi. Daha sonra Big Show ve A-Train Undertaker'a saldırmaya başladılar. Nathan Jones Undertaker'a yardıma geldi. Böylece Nathan Jones ile Undertaker arasında bir dostluk bağı kuruldu. Bu ikililer takım maçına çıkacaktı.
Big Show ve A-Train sahne arkasında Jones'a saldırdılar. Jones maça çıkamadı ve Undertaker için ikiye bir handicap maçı odu. Undertaker üstünlüğü sağladığı sıralarda Nathan Jones gelip Big Show'u dövdü. Undertaker'da A-Train'i etkisiz hale getirerek kazandı. Stehhanie McMahon bir turnuva düzenledi. Kazananı WWF kemeri için maç yapma hakkına sahip olacaktı. Undertaker'ın ilk rakibi Rey Mysterio oldu. Undertaker Rey Mysterio'yu yendi. Maçtan sonra Rey Mysterio'yu da tebrik etti. Undertaker'ın karşısına daha sonra John Cena geldi. Maça FBI karışınca John Cena kazanan isim oldu.
Undertaker FBI'nın saldırısına uğrayan Brock Lesnar'a yardım etti. Undertaker FBI ile olan işlerini bitirdikten sonra John Cena'ya yöneldi. Undertaker maçta Cena'ya boyun eğmedi ve maçı Powerbomb ile kazandı. İkili tekrar karşılaştılar. Cena'nın yardımına A-Train geldi. Cena maçı böyle kazandı. Undertaer ile A-Train arasında bir maç düzenlendi. Undertaker bu maçı da kazandı.
Undertaker kemer maçı için üçlü bir rekabette Big Show ve Brock Lesnar'ı yendi. Undertaker Kurt'u yenmek üzere olduğu maçta Brock Lesnar ringe gelip iki adama da sandalye ile vurdu. Kemer Kurt'da kaldı. Daha sonra şampiyon Lesnar oldu. İkili bir Biker Chain maçı yaptılar. Undertaker merdivene çıkıp zinciri alacaktı. Ama birden ışıklar gitti. FBI ringe geldi ve Undertaker'a saldırdı. Vince'de Undertaker'a saldırdı. Brock'da Udertaker'ı tuş etti.
Paul Heyman Undertaker'a Big Show ve Brock Lesnar ile bir handicap maçı verdi. Undertaker bunu yendiği takdirde istediği zaman, istediği kişi ile istediği tür maç yapabilecekti. Undertaker bu maçı kazanınca Vince McMahon ona dayak attırdı. Daha sonra Undertaker'ın Brock Lesnar ile bir kemer maçı yapmak istediğini bildiği için rahattı. Mikrofonu yerdeki Undertaker'a uzattı. Ne istediğini sordu. Undertaker Vince McMahon ile Survivor Series'de Burried Alive (canlı gömülme) maçı istedi. Vince McMahon pek fazla korkmuyordu. Çünkü birileri ona mutlaka yardım edecekti.
Survivor Series'de Undertaker Vince McMahon'ı etkisiz hale gelene kadar dövdü. McMahon'ın dayanacak gücü kalmamıştı. Undertaker Vince'i çukura attı. Undertaker McMahon'ın üstünü toprakla kapatacakken Kane geldi ve Undertaker'a saldırmaya başladı. Zaten yorgun olan Undertaker'ı iyice yorduktan sonra çukura attı. Undertaker'ın kımıldayacak hali bile kalmamıştı. Bu sırada Vince McMahon da çıkıp kamyonete bindi. Ardından da toprağı Undertaker'ın üstüne boşalttı. Undertaker böylecemaçı kaybetti.
Undertaker uzun zamandır yoktu. Artık Undertaker diye birinin olmayacağını söyleyenler bile vardı. Royal Rumble'da Kane ringdeki herkesi döverken ışıklar birden gitti. Bu sırada Booker da Kane'i eledi. Kane'in her maçında ışıklar söndü. Goldberg ile yaptığı maçta ringi bir de sis kaplamıştı. Goldberg bile kaçmıştı. Ringe yağmur yağdığı, ringin yerinden oynadığı zamanlar bile olmuştu. Kane'nin kafası çok karışıktı. Wrestlemania için Undertaker ile Kane arasında bir maç ayarlandı. Ama ortada Undertaker yoktu. Kane de Undertaker'ın döneceğine inanmıyordu.
Undertaker eski hali ile dönecekmiş. Yani yine siyah bir eldiven, siyah bir ceket ve siyah bir şapka ile. İlk olarak Kane ringe girdi. Bekledi. Ardından ışıklar gitti. Biri ''Oh yes'' dedi ve bu Paul Bearer'dı. Önce başka bir müzik sesi. Meşaleleri tutan adamlar yavaş yavaş yerlerini aldılar. Ve o ses. Undertaker'ın gong sesi. Ölüm marşı çaldı. Undertaker meşalelerin arasından yavaş yavaş geçti. Paul Bearer'ın yanına gitti. Paul Bearer ona eli ile Kane'i gösterdi. Undertaker yavasça ringe girdi. Kane'nin gözleri doldu. Ağlamaya başladı. İnanamadı ve gerçek olup olmadığını anlamak için Undertaker'a dokunmak istedi. Ama Undertaker ona gerçek olduğunu gösterecek bir şey yaptı. Vurmaya başladı. Undertaker Kane'i ezip geçti. Wrestlemania'da sayısız bir rekora doğru gidiyordu.Undertaker sonra da Paul Heyman'ı yakalayarak ondan da intikamını aldı.
Paul Heyman adamlarına urn'ü kaçırttı. Bunu yapmakla da kalmadı. Paul Bearer'ı da kaçırttı. Undertaker artık onun kontrolündeydi. Ne istese yapmak zorunda kalacaktı. Undertaker ile Dudley Boyz ( Bubba Ray Dudley - D-Von Dudley ) ile bir handicap maçına çıktı. Paul Heyman ona ''doğru olanı yap yoksa Paul Bearer bir çimentoya gömülecek.'' dedi.Yani Undertaker bilerek yenilecekti. Undertaker yere yattı. Bubba Ray Dudley mikrofonu alıp Undertaker'ın üstüne geldi ve laf atmaya başladı. Undertaker dayanamadı ve ikisini de dövmeye başladı. Undertaker Dudley Boyz'u o gece perişan etti. Paul Heyman, Bearer'ın tamamını çimentoya gömmek için çimento arabasının yanına gitti. Fakat birden Paul'un önüne bir yıldırım düştü. Undertaker ringden inip onun peşine gitti. Onu kovalamayı bıraktı. Daha sonra yarısı çimentoya gömülmüş olan Paul Bearer'ın yanına giderek ''Huzur içinde yat.'' dedi. Ardından tamamını çimentoya o gömdü.
Undertaker şampiyon JBL ile yaptığı maçı Orlando'nun karışması yüzünden kaybetti. Daha sonra JBL ve Undertaker arasında bir Last Ride maçı düzenlendi. JBL korktuğu için Undertaker'ın o maça çıkmaması için elinden geleni yaptı. Üstüne adamlarını saldı. Undertaker onlarla başa çıkmasını bilgi. Maç ise Undertaker tam kazanıcaktı JBL'i cenaze arabasına attı. Dışarı çıkarıp kazanacakken arabanın içinden çıkan Heidenreich elindeki gazlı bezle Undertaker'ı bayılttı. JBL Undertaker'a saldırdı. Maçı JBL kazandı. Dışarıya çıkmış olan arabaya Heidenreich başka bir arabayla çarptı. Undertaker'ın arabası patlamıştı. Yangınlar çıkmaya başlamıştı. Undertaker ölmüştü.
Bu Undertaker kaç defa öldü! Kaç defa yeniden doğdu! Bu adama kimse zarar veremezdi. Çok zordu. Undertaker Survivor Series'de Heidreich ile yaptığı maçı kazanarak öcünü aldı. Undertaker kemeri istiyordu. Şampiyonluk için yapılan üçlü maçta Heidreich Undertaker'a saldırdı. JBL'de fırsattan yararlanıp Booker T'yi tuş etti. Kemerini korudu.
Undertaker Heidreich'den bir türlü intikam alma peşindeydi. İkisi arasında bir tabut maçı oldu. Heidreich şimdi korkmaya başlamıştı. Undertaker Heidreich'i tabuta atmak üzereyken Snitsky geldi. Undertaker'a saldırdı. Heidreich ile birlikte Undertaker'ı tabuta atmak için tabutu açtılar. Ama içinden çıkan Kane ikisini de dövdü. Undertaker da böylece Heidreich'i tabuta attı ve kapağını kapattı. Kazanan Kane'nin de yardımıyla Undertaker idi. Kane belki de babasına olanlardan duyduğu üzüntüden dolayı Undertaker'a yardım etmeye başlamıştı.
Undertaker kemerin bir numaralı adayının belirleneceği turnuvaya katılır. İlk turda Rene Dunpree ile karşılaşır. Bu maçın yeneni sonraki turda Kurt Angle ile karşılaşacaktır. Kurt bu maça Luther Reigns ile Mark Jindrak'ı salar ve Rene'nin galip gelmesini sağlar. No Way Out'da Undertaker ile Reigns arasında bir maç düzenlenir.Undertaker bu maçı kazanır. Daha sonra Randy Orton Undertaker ile maç yapmak istedi. Wrestlemania'da ikili karşılaşacaktı. Undertaker maçı kazanarak seriyi devam ettirdi. Undertaker JBL ile maç yaptığı sırada Randy maça karıştı ve Undertaker'a saldırdı. Undertaker yenildi. Muhammed Hassan Undertaker hakkında ileri geri konuşmaya başladı. Yapılan 6-Man Elemination maçında Undertaker ona sandalye ile vurdu ve ikisi de diskalifiye oldu.
Muhammed Hassan, menajerine Undertaker ile bir maç yapmasını söyledi. Undertaker onu yendi. 5 maskeli adam Undertaker'a saldırdı. Ardından Muhammed Hassan da Undertaker'a vuramk için ringe geldi. Bu olay Undertaker'ı daha da sinirlendirdi. Amerikan Bash'de ikisi karşılaştılar. Undertaker Muhammed Hassan'ı yendi. Maçtan sonra ona Last Ride Powerbomb hareketini yaparak onu sakatladı. Muhammed Hassan'da bir daha Smacdown'da gözükmedi. Yıllardır kariyerine son verilemeye çalışılan Undertaker, kariyerine son vermek isteyenlere mesaj verdi. Bir gecede Muhammed Hassan'ın kariyerini bitirdi.
Undertaker'ın JBL ile yaptığı maça karışan Randy Orton ondan bir maç istedi. Undertaker maçı kabul etti. İkilinin maçında RandY Orton'ın babası Bob Orton ona yardım ederek Randy'nin maçtan galip ayrılmasını sağladı. Randy ve Bob Orton Undertaker ile dalga geçmek istediler. Ona emeklilik çeki gösterdiler. Birden yıldırım düştü ve çek yanmaya başladı. Orton'lar ringden kaçtı. İkisi arasında bir maç düzenlendi. Randy Orton sahaya bir tabut getirdi ve açınca içinden Undertaker'a çok benzeyen bir manken çıktı. Undertaker pek fazla dikkate almayıp Randy Orton ile yaptığı maçta Randy'yi yendi. Randy Orton Undertaker için bir cenaze düzenledi. Yine Undertaker'a benzeyen manken tabutun içinde ve ringde idi. Randy konuşma yaparken manken kalktı. Aslında manken yerine Undertaker tabutun içindeydi. Undertaker Randy'yi tabuta kotup kapağını kapattı.
Randy Oaton ve Bob Orton bir olacak Undertaker tek olacaktı. Yani ikiye bir handicap maçı olacaktı. Bu bir de tabut maçı idi. Undertaker iksine de dayanamayınca tabutun içine atıldı. Daha sonra Randy Orton tabutu yaktı. Undertaker yine ölmüş olamazdı. Tabut geri açıldığında içinde birşey yoktu. Undertaker bir kaç zaman gözükmedi. Randy Orton bir Elemination maçını kazanmıştı. Ringin kenarına bir tabut getirildi. İçinden Undertaker çıktı. Randy Orton ise oradan kaçtı.
Sonraki gece Rey Mysterio, Big Show ve Kane'den dayak yerken Undertaker ringe geldi. Kane bir defa bakması yetti. Kane ringden dışarı çıktı ve Big Show yalnız kaldı. Big Show Undertaker'a vurdu ama Undertaker onu ezip geçti. Ardından Kane Undertaker'a tombstone yapcakken Undertaker bunu engelledi ve Undertaker Kane'e bir tombstone yaptı. Kane ringden kaçtı. Big Show'u da dışarı attı. İkisi birden oradan uzaklaştılar. Daha sonra ringe Randy Orton geldi. Undertaker'a vurdu. Randy kaçarken Undertaker onu yakaladı. Daha sonra Randy'nin babası geldi. Randy Eddie'nin arabasından aldığı balyoz ile Udertaker'ı bayılttı. Undertaker duran arabanın arkasında baygın kaldı. Sonra da dev ekrana araba ile çarptı. İçeride patlama oldu. Randy korkmaya başladı. Undertaker alevlerin arasında kalmıştı.
Undertaker ekranlarda gözükmeye başladı. Randy'i yeneceğini söyledi. Randy ile Armagedon'da karşılaştı. Undertaker Randy'nin babasının maça karışmasına rağmen ikisini de döverek maçı kazandı. Undertaker herşeyin intikamını böylece almış oldu. Peki Undertaker hiç ölmeyecekmiydi.
Undertaker daha sonra şampiyon Kurt Angle ile kemer maçı için ona meydan okudu. Bu ikili No Way Out'da karşılaşacaktı. Fakat ondan önce ikisi bir takım olacaklar vs MNM ve Mark Henry ile karşılaşacakları. Undertaker bu maçda büyük bir başarı gösterdi ve maçı kazandılar. No Way Out'da ki maçı beklenmedik bir anda Kurt Angle aldı. İkili bir kez daha karşılaştılar. Bu maça Mark Henry karışınca Undertaker bir defa daha eli boş döndü. Undertaker ile Mark Henry Wrestlemania'da bir tabut maçında karşılaştılar. Undertaker rakibini yenerek kendisine karşı saygısızlık edenlerin sonunun iyi olmayacağını da belirtmiş oldu. Bu maçın rovanşında maça dev Greath Khali karıştı ve Undertaker'ın yenilmesini sağladı. Khaliile Undertaker Jugment Day'de karşılaştılar. Maçı Khali kazandı. Bu iki adam Amerikan Bash'de bir daha karşılaşacakları. Khali'nin yerine son anda Big Show katıldı ve Undertaker kazanan isim oldu.
Mr Kennedy herkesi yendiğini söylüyordu. Ama Undertaker ile karşılaşmamıştı. Undertaker ile No Merc'de karşılaştı. Undertaker bu maçta DQ ile diskalifiye oldu. Kennedy kazandı.Kennedy Chris Benoit ile maç yaparken Undertaker Kennedy'e gözükerek onu korkuttu ve Chris Benoit'de yeni US şampiyonu oldu. Smackdown genel müdürü Theaore Long Undertaker ile Kane'in takım olarak MVP ve Mr. Kennedy ile karşılaşacağını söyledi. Brothers of Desturiction 5 yıl aradan sonra geri dönmüştü. Bu maçta da rakiplerini yendiler. Mr. Kennedy ile MVP'nin arası iyice açılmıştı. Undertaker ile Mr. Kennedy bir First Blood maçında karşılaştılar. MVP ringe Undertaker'a yardıma geldi. Hakem de o sırada yerdeydi. MVP Kennedy'nin kafaya sandalyeyi indirecekken Kennedy kaçtı ve sandalye Undertaker'ın kafasını kanattı. MVP özür dilese de Undertaker onu ringden tekme ile attı. Hakemin kalktığını gören Kennedy Undertaker'a vurmaya başladı. Hakem de kanı görünce Mr. Kennedy maçı kazandı. Undertaker Kennedy'i hiç yenemedi. Undertaker ile Kennedy Armageddon'da karşılaştılar. Nihayet Undertaker Kennedy'i yendi.
Undertaker 2007 Royal Rumble'i kazandı. Kiminle şampiyonluk maçı yapacağını kendi seçecekti. RAW'ın şampiyonu John Cena, Smackdown'un şampiyonu Batista ya da ECW şampiyonu Bobby Lashley ile kemer maçı yapacaktı. Undertaker üçününde ringde olduğu bir anda ringe kiminle maç yapmak istediğini söyleme için gelecekti. Ve geldi. Önce Cena'ya, sonra Lashley'e ve ardından da Batista'ya ürkütücü bir şekilde baktı. Adımını atarken geri döndü ve Batista'yı seçtiğini belli etti. Batista kemerini havaya kaldırdı. Undertaker daona bir tombstone yaptı ve ringden gitti. Batista bu tombstone'a kızdığını röpörtajlarda söyledi. Undertaker ve Batista takım olarak John Cena ve Shawn Michaels ile karşılaştılar. Undertaker ve Batista ikilisi kazanmak üzereyken Batista ringden çıkıp gitti. Undertaker tek kalınca kaybetti. Batista ve Undertaker Wrestlemania'da karşılaştılar. Ya Undertaker'ın 14 yıllık serisi gidecekti ya da Batista'nın kemeri. Undertaker bu zorlu maçı kazandı ve seriye bir yenisini ekledi. 15-0.
Undertaker ile Batista Backlash'de bir Last Man Standing maçında karşılaştı. Dövüş ringin dışına taştı. İki güreşçi de bitkin bir haldeydi. Hakem 10'a kadar saydığında ikisi de yerdeydi. Ama berabere bitti ve şampiyon değişmedi. Undertaker ile Batista arasında bir Steel Cage maçı düzenlendi. Maçta pek fazla görülemeyecek bir olay yaşandı. İki güreşçide kafesden aynı anda indi. Aynı anda yere ayak bastılar. Maç yine barabere bitti. Undertaker hala şampiyondu. Bu maçın ardından Mark Henry Undertaker'a saldırdı. Daha sonra MITB hakkı elinde olan Edge Undertaker ile maç yapmak istedi. Zaten bu MITB, ona istediği zaman istediği şampiyonla maç yapma hakkını veriyordu. O da kanlar içinde yerde yatan Undertaker'ı tuş etti. Yeni şampiyon oldu. Maçtan sonra Undertaker'ı adamları sırtlarında ölü taşır gibi götürdüler.
Undertaker geri döner ve Edge ile bir maça çıkar. Bu maç Edge'in ondan erkekçe almadığı kemeri geri almak için Undertaker'a verilmiş çok iyi bir fırsattır. Bundan önceleri Edge Batista'yla Batista sakat iken güreşmiş ve onu yenmiştir. Undertaker Edge'i bu maçta yenerek kemeri tekrar kazanmıştır. Undertaker ile Edge Backlash'de bir rovanşmaçında karşılaşmışlardır. Undertaker Edge'i Choke Hold hareketini yaparak yenmiş kemerini bu defa korumuştur.
Undertaker'a Khali ile bir maç verilmiştir. Ancak Undertaker ringe girdikten sonra Khali'nin girmesi beklenirken ringe Edge ve Vickie Guerrero girmiştir. Choke Hold hareketinin artık yasak olduğunu söylemiştir. Çünkü bu harekete maruz kalan güreşçilerin ağzından hep kan gelmiştir. Mark Henry, Big Daddy V, Edge buna maruz kalan güreşçilerdir. Vickie kemerin kendisine iade edilmesi söyler. Undertaker konuşmaz. Vickie bakar ve ona ''Eğer vermezsen ben onu alacak birini gönderiyirum.'' der. Ardından Khali içeri girer. Khali kemeri almak isteyince Undertaker Khali'ye ''choke hold'' hareketini yapar ve Khali'nin ağzından kan gelir. Bu sırada Edge'nin adamları Zack ve Hawkins kemeri alıp kaçarlar.
Vickie kemer için bir turnuva düzenler. Bu turnuvayı kazanan Undertaker ile kemer maçı yapacaktır. Undertaker ise kemeri maç yapmadan kaybettiği için direkt olarak finaldedir. Bu bir 6-Man Battle Royaldir. Batista bu maçta Big Show ile baş başa kalır ve onu ringden dışarı atmak zordur. Ama o ne yapar ne eder onu ringden atar. O da ringin kenarında iplere tutunmaktadır. Birazdan Vickie gelir ve Edge'de bu maça dahil oldu der. Edge gelip zaten dışarıda olan Batista'ya spear yapar ve Undertaker ile maç yapma hakkını hiç haketmeden kazanır.
Undertaker ile Edge One Night Stand'de kemer için karşılaşacaklardır. Bu bir merdiven maçıdır ve Undertaker kariyerinde bu maça ilk defa çıkmaktadır. Vickie Undertaker'a ''Eğer yenilirsen tüm WWE'den atılır, emekli olursun.'' dedi. Bu maça Zack, Hawkins, Chavo Guerrero ve Chavo'nun koruması Bam Neely karışarak Edge'e yardım etti. Edge yeni dünya şampiyonu olurken Undertaker emekli olmak zorunda kaldı.
Bir ara Edge ile Vickie Guerrero'nun arası bozuldu. Edge ne kadar özür dilese de Vickie onu affetmedi. Vickie Edge'den intikam almak için Undertaker'ı geri çağırdı ve ona Edge ile bir Hell in Cell maçı verdi. SummerSlam'de Undertaker döndü ve Edge'i Hell in Cell maçında perişan etti.
Undertaker son haftalarda SD GM'ri Vickie ''ruhunu alıp, cehenneme göndereceğim demesiyle Vickie'yi rahatsız eder. Vickie'yi UNFORGİVEN'da ringde sıkıştırdı. Fakat Big Show buna engel oldu. No Mercy'de Big Show ve Undertaker karşılaştı. Undertaker bu maçı kaybetti. Daha sonraları kalp krizinden öldü. Undertaker'ın kalp krizinden öldüğü bilgisi 11.10.2008 tarihinde bize ulaştı. Umarız bu onun son ölümü olmaz.
